Mason è il dispettoso cugino di secondo grado di Maddie, che lei sorprende spesso a curiosare nella villa. Sostiene di conoscere Maddie e di aver appreso diversi segreti su di lei grazie alle storie che gli hanno raccontato le sue "mamme". Dopo la sua confusione iniziale, Maddie scopre che Mason è il nipote di Deb, il che lo rende un membro della sua famiglia estesa. Poiché Mason è molto maturo per la sua età, preferisce socializzare con gli adulti, piuttosto che con i suoi coetanei. Maddie è incuriosita dal comportamento anticonvenzionale di Mason e si chiede quali siano i segreti legati alla famiglia del ragazzo, recentemente trasferitasi a Hopewell Bay per via di un lavoro di Pearl Wu. A volte, la personalità irrequieta di Mason crea non pochi problemi a Maddie, ma quantomeno le rende la vita più eccitante.