Mentre Maddie è impegnata a pulire il garage, la nonna le racconta la storia di Lindsay Boulton e di come il padre di Lindsay perse il patrimonio familiare. Per recuperare tutto ciò che era andato perduto, Lindsay trasformò una sua grande idea in un progetto e inventò la prima bomboletta spray.

Durante le pulizie, Maddie scopre anche un orologio d'oro che riporta le parole "Per il mio Chuck". La nonna afferma di non aver mai visto quell'oggetto, ma Maddie è sicura che apparteneva a suo nonno Charlie, così decide di mostrarlo a Roddy, in modo che possa cercare informazioni al riguardo in città.